2020年1月3日（金）9時から西高グランドで、「初蹴り（現役・OB/OG交流試合）」が行われた。創部70年目ということもあり、今井敏明OB会長から「去年は結果を出せなかったが、今年こそは良い成績を期待している」という激励の挨拶に続き、近々フランスへ渡り2部リーグに挑戦する現3年生・石山凌太郎選手から「すぐに活躍するつもりなので、日本で見守ってください」という強い意志が表明された。その後、現役男子・女子とOB・OGによる交流試合が行われた。
近年、参加者が200人を超える規模になり、2015年から交流試合は全てハーフコートでの試合に変更された。今年はOB 96人、男子サッカー部員106人（マネジャー2人含む）に、女子サッカー部OG 50人、女子サッカー部員24人（マネジャー2人含む）の、総勢276人が初めてとなる試合を行った。参集したOBと現役の歳の差は、遠山茂元OB会長から数えると60歳近くとなり、幅広い世代が参加してくれた。また今年は小川時雄初代コーチ（88歳）が元気な顔を見せてくれた。試合の合間には、現役サッカー部員の保護者の方々が作ってくれた、豚汁とおにぎりでエネルギーを補給した。
中締めでは、仲西駿策第2代監督から「初蹴りを西高グランドでやることは、望んでいることではない。OBたちが望んでいるのは、西高が高校選手権に出場し、それを駒場スタジアムや埼玉スタジアムのスタンドで見ることです。それは女子も同じです。だから西高グランドで初蹴りをやらなければならない悔しさを噛みしめて、サッカーに取り組んでほしい。特に西高生には頭を使ったサッカーをやってもらいたい」という、厳しくも愛情のこもった言葉が現役へ贈られた。その後、男子サッカー部の新主将・栗原大輔新主将からは、今井会長の挨拶を受けて「去年の悔しさを噛み締め、今年こそは良い結果を残したい」という意気込みが語られた。女子サッカー部の相澤巡（めぐり）新主将からは、「新人大会でベスト4以上に入り、春の学校総合大会で関東大会の出場権を取りたい」という具体的な目標が力強く宣言された。その後、西高応援歌「栄冠かけて」を全員で合唱した。最後は、現役男子Aチームと大学リーグ等でプレーするOBで編成した選抜チームとでフルコートの試合を行い、参加者全員で観戦した。試合はOBチームが1対0で勝利した。
